有機化學、2.立體異構物

 2.立體異構物   stereoisomerism

     結構異構物cons-isomerism：分子式相同，原子接續不同

    立體異構物stero-isomerism：分子式相同，原子接續相同，排列方式不同

  *飽和碳結構異構物數量   1.1.1.2.3.5.9.18  CH4  1種 ....C4H10  2種    C5H12  3種...  

 

非鏡像異構物：內消旋化合物(分子有內部對稱面)、順反異構、構象異構、

鏡像異構物enantiomer：( d / b )    可外消旋抵消偏光，有一個掌性中心的chiral分子  

                                    交換一次基團變相同分子=鏡像異構物

掌性中心chiral*：碳原子(或其他原子)接四個不同基團   C-WXYZ   109度
                      只有一個掌性中心必定是chiral分子 ，多個則未必。

                          *鑑定: 鏡像物無法重疊

非掌性分子achiral：有內部對稱面或有反轉中心i ( d / p )

立體中心stereo：互換某原子?-WXYZ 兩個基團產生立體異構物，則為立體中心

立體化表達(費雪投影式*)：水平線透出紙面，垂直線沒入紙面

       費雪投影式：可以旋轉，交換兩次基團會與原本相同  (如AB換，BC換=交換兩次)

                                *但不能翻轉，也不能交換不同掌性中心的基團，否則分子會變

哈沃斯投影式：單糖環形結構投影，

                         在O-C-OH 部分水解拆環，得HO-C-OH，再脫水，得H-C=O

紐曼投影：沿碳-碳鍵軸投影，
                   以三根鍵表示前方的碳原子及其鍵，被圓擋住的三鍵表示後方的碳原子

     ***紐曼投影穩定排列方式：

           無氫鍵時讓大基團越遠越好，有氫鍵可能(F.O.N-H)則要維持60度並接近產生氫鍵

投影互相轉換  (換兩次相同)

R/S組態：以原子序大小決定順位 : I >Br > Cl >S >F >O >N >C >H >l.p.
                   如相同則比第二層，多重鍵算兩個單鍵 (C=N  > C-N-N )     

把順位最小的基團放在遠離觀察者位置(沒入紙面)，*能換一次然後將結果相反
                  高順位到低順位順時針為R ，逆時針為S。順R逆S

Z/E組態：烯上有三或四個非氫取代基，且有幾何異構物。

                  C=C碳原子連接之原子，其原子序愈大視為優先大取代基

                  相同則比較下一個原子，多重鍵算兩個單鍵 (C=N  > C-N-N )    

                  兩個大取代基位於C=C同側屬Z式，位於C=C異側，則屬E式      同Z異E  (捅你EE)

左右旋：左 " l "右"d "，旋光度可直接抵消       LD

                       *鏡向過量： 比旋度 * [R-S / R+S]

                光學活性：有內部對應面或反轉中心就沒光學活性

D/L相對組態：看離C=O最遠的掌性中心上-OH方向，右旋d、左旋l。

                             但左右旋(d,l)和(R,S)無絕對關係

多個(n個)掌性中心*：最多只有2^n個立體異構物，如果有C=C的立體中心則少於2^n種

                                      如有明顯對稱性則只有2個立體異構物

*在不具有光學活性的反應環境中，產物必定無光學活性，但反應環境與產物也非正相關

1.烷 ↼  2.立體異構物   ⇀ 3.環狀烷