有機化學、3.環狀烷

 3.環狀烷   cyclic  compound

環張力：5C以上順式雙鍵穩定，小環或反式雙鍵有張力不穩定，有布萊特橋頭炭不穩定

               同分子量，張力越大，燃燒釋放熱量越高

環己烷椅型構型才更穩定：所有鍵角都109.5度，角張力與環張力最小

                         有分為軸向 axial 與赤道向 equatorial               近C遠T
                         空間上較近 (赤+軸) 為順式 cis；反之遠的 (赤+赤) (軸+軸) 為反式 trans

 1,3-軸排斥(1,3-diaxial interaction)。體積越大的取代基於赤道上更穩定    234 tct 穩拉

                                           *  trans-1-2 、cis-1-3 、 trans-1-4   兩個取代都在赤道，最穩定

* cis 1-3穩定(翻轉成  赤，赤)，trana1-4穩定(遠的 赤，赤)   

*構型越穩定，燃燒熱越小，生成熱越大

偶極距：畫出共振式，(  +  /  -  ) 分離越遠，偶極距越大

燃燒：碳數越多，莫耳燃燒熱越多，環丙烷每個CH2放最多熱量(張力最大)

            同雙取代六環：cis 12 > trans 13  cis 14 > trans 12 > trans 14 cis 13   (張力)

環烷取代反應：鹵素可在光或加熱狀態下取代環烷上的-H

高張力環烷(環丙烷)加成開環：鹵素Cl2可在FeCl3酸性狀態下加成開環接上鹵素；

                                                H2 以Ni催化氫化   加成開環接上 -H     魯魯酸捏開  

                                                H2O 在H+酸性環境下   加成開環接上 -H -OH

有機合環：  有機銅鋰CuLi連結烷基；有機鋅Zn可將鹵素開環的環合環

                     鹵化醇(  -鹵素 -OH  ) 可由NaOH     SN2反應合成環狀醚   -O-

*合環速度取決於碳練剛好讓親核找到親電碳E+，但要考慮環張力

                  速度: 5 > 6 > 3 >7 >4  >8~10      水解合環亦然

*烷以外其他有機物也有開/合環。

電環反應：可逆反應，一般只需要加熱或光照，有不同立體選擇位向

                 使π電子環合成為σ鍵，烯烴末端碳原子的鍵必須旋轉

環加成反應：多個不飽和化合物（或化合物的不同部分)熱或光使結合生成環狀化合物

                        D-A    4+2  2+2

2.立體異構物  ↼  3.環狀烷   ⇀ 4,鹵烷