有機化學、0.有機入門-2

 0.有機入門-2

構型:實際可扭曲轉動的分子    實線在前 虛線在後


纽曼投影式:交叉的三根鍵表示位於前方的碳原子及其鍵,   兩個電風扇葉片
                         被一個圓擋住的三根鍵表示位於後方的碳原子及其鍵。

            大基團離越遠越穩定,最遠=反式 (anti),反之如大基團葉片重疊則最不穩定




哈沃斯投影式:表示單糖、雙糖或多糖環形結構
                         1號碳稱為異頭碳,衍生出兩種端基差向異構體,
                         半縮醛羥基與5號碳羥甲基不在環平面一側的為α-異構體,反之為β-異構體



費歇爾投影式:將所有水平鍵朝向觀察者,所有垂直鍵背離觀察者,有效辨識掌性異構物

 *費歇爾投影式在紙平面上旋轉180°,如相同則為同一構型;旋轉90°相同則為對映體
 *費歇爾投影式四邊任意兩基團交換偶數次,如同則為同一構型;換奇數次同則為對映體




椅型構造:普通狀態環己烷最穩定的構造;sp3混成碳原子四價,鍵角109.5°
                  垂直為軸(axiel)取代基;平行為赤道(equatoril)取代基
                  注意取代基朝上或朝下,翻轉時軸/赤道會變,但上下不變

        *大取代基在赤道上的椅型構造穩定,因軸有立體阻礙




立體中心 (掌性易構物): 用C*表示
連四個不同的基團的碳原子,交換兩個基團的位置會得到原化合物的立體(鏡向)異構物
 *有n個掌性中心化合物的立體異構最大數目不會超過2^n次方



組態:R / S    右(rectus)、左(sinister)
          標記連著立體中心的四個基團的優先順序
          最小的基團朝後,剩下3個基團朝向觀察者,3個基團按由大到小順序排序,
                                       如果是順時針,就是r;如果是逆時針,就是s

         *通常交換基團讓H(最小基團)遠離觀測位置,換兩次與原來相同,換一次相反

          原子序愈大的即可拿到較大的優先順序。
          假如同樣原子序,比與立體中心距離為二的原子,並以原子序降序排列
            ex:-OH > -CH3   ;CH(CH2F)OCH3 > -CH(CH3)OCH2F
          雙鍵則連上相同原子序的虛擬原子
            ex:-CH=O > -CH2OH:(O,虛擬O,H);(O,H,H)

         *化合物命名時會將立體中心的R/S組態寫在最前面



順反異構:順式(cis)、反式(trans)
      兩個相同的取代基位於環平面/雙鍵)的同側,為「順式」;反之為「反式」


E/Z異構物:雙鍵化合物連四個基團不相同時的辨別,與順反無正相關
                 根據組態排出基團的優先順序,       Ee(異)  Z同
                優先的基團在雙鍵同側,為「Z-異構物」;反之為「E-異構物」



鏡向異構物:立體組態反轉  = R轉S = 把所有上下的虛線與鍥型鍵轉換 = 假想鏡子映射
     
                光學活性:混合鏡向異構物,相同的對掌鏡向旋光性會抵消

內消旋:有內在對稱平面,沒有鏡向異構物,沒光學活性



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