有機化學、0.有機入門-1

 0.有機入門-1

線圖、共振、酸鹼、分子幾何、簡易命名

有機線圖：多半省略所有氫(H)，碳(C)以兩線之間的點替代，

                    每一根鍵代表兩顆原子共享的兩顆電子，C為4A族，故C最多接4鍵H

                   多出的電子先以電子對[．．] 表示，多一顆電子加⊝；少一顆電子加⊕

                  *ex ：N為5A，如N的4鍵接H，比該有電子少1，則加⊕ (正電荷)

有機共振：如果兩個電子填滿軌域= 未共用電子對[．．]  = long pair = l.p. = LP

                    電子優先往鍵結、LP移動，使結構更穩定 (電子密度流動，非實際移動)

                    *注意不可破壞單鍵，不可違反八隅體

共振：陰電性不同原子的多鍵：C=O、C≡N、P=O；C=C旁邊有高能電子基團才可共振

            可不標LP，必須標⊝⊕，注意電荷守恆

常用：LP緊鄰C=C  (π鍵) ，LP推去形成新π鍵，原π鍵打斷變成新LP

             一根鍵兩邊的⊝ - ⊕ 結合成新π鍵，或π鍵拆回⊝ - ⊕ 

            環內π鍵共振

有機酸鹼比較：   影響力： 原子 > 共振 > 陰電性吸引 > 軌域

    Bronsted酸鹼：酸給予質子，鹼接受質子

    Lewis酸鹼：酸接受電子，鹼給予電子。酸鹼反應=酸從鹼接受一對電子，形成共價鍵

Lewis酸=親電試劑：可接受電子的分子。BF3,AlCl3,SnCl4,、金屬離子、正離子H+ 等

Lewis鹼=親核試劑：有未共享電子對原子。NH3,RNH2,ROH,ROR、

                                 負離子X-,HO-,RO-,HS-,R-、烯、芳香化合物

原子：越往右，陰電性越高( 7A鹵素)   ，離子狀態越穩定，接上H越酸  C N O F

           同族往下原子越大，離子越穩定，ex* I 遠大於 F， HI 酸性 > HF 

共振：拔掉H(質子)後，共軛鹼負電荷越穩定則越酸

                 *烯鍊靠近C=C的H較酸、離C=O、ph基近的H較酸，O上接的H較酸

                   環上接三條鍵C-C-C上的H比接滿的C=C-C 酸

陰電性吸引：拉電子（陰電性）原子緊鄰拔掉H的負電荷時，共軛鹼更穩定 (更酸

                       *多半考鹵素

                       *sp2混成的氧原子有吸電子效應，而sp3則有給電子效應。

軌域：三鍵 ≡ (sp)上的負電荷比雙鍵(sp2)還穩定 (更酸

  Pka值：Pka越小越酸 ( -logK  

分子幾何：    

單鍵:Sp3；雙鍵:Sp2；三鍵:Sp

Sp     與 0 未共用電子對 LP  :直線            C=C=C     夹180°。

Sp2   與 1 未共用電子對 LP  :曲線            CH3+

Sp2   與 0 未共用電子對 LP  :平面三角    CO            夹120°。

Sp3   與 2 未共用電子對 LP  :曲線            H2O

Sp3   與 1 未共用電子對 LP  :三角錐        NH3

Sp3   與 0 未共用電子對 LP  : 正四面體    CH4        夹109°28′。

IUPAC有機命名：

                                          [ 名稱、數量、位置、順序 ]

立體異構(cis/trans)、取代基、主鍊、飽和與否(2/3鍵)、主官能基 

主官能基編號要最小，如有C=C或C≡C，優先讓他們編號更小 (C=C優先度更高

             基團優先度：酸>酯>酸鹵>醯胺>啨>醛>酮>醇>胺>烷

     官能基：

常用：

酸COOH  -oic acid ；酯COOR -oate；醛CHO   -al ；

酮COR     -one       ；醇OH      -ol     ；胺NH2   -amine

烯C=C  -en  ； 炔C≡C -yn  ；前方加數目: di=2  tri=3 tetra=4 penta=5 hexa=6

我看ET拿pro拍  但掉筆 嘿X 嘿P八九十月    me  et  pro  but  pen hex hept oct no dec

描述主鍊則去yl

           

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